Tobey Maguire estava no auge de sua fama comercial no final dos anos 2000. A trilogia Spider-Man dirigida por Sam Raimi havia arrecadado aproximadamente dois bilhões e meio de dólares na bilheteria mundial entre 2002 e 2007. A participação pessoal de Maguire na franquia era de aproximadamente cinquenta milhões de dólares. Ele usou uma porção do dinheiro para financiar sua segunda carreira como o jogador de pôquer recreativo de apostas mais altas na indústria de entretenimento de Los Angeles.
Maguire era frequentador regular dos jogos privados de pôquer organizados por Molly Bloom no Viper Room na Sunset Strip em Los Angeles. Os jogos começavam com buy-ins de dez mil dólares por assento e cresceram para buy-ins de cem mil dólares em 2007. Os outros frequentadores regulares incluíam Leonardo DiCaprio, Ben Affleck, o gestor de fundo hedge Houston Curtis e um elenco rotativo de aproximadamente vinte outras figuras de Hollywood e Wall Street. Maguire era amplamente considerado o jogador mais agressivo e mais bem-sucedido na mesa.
Maguire estudou pôquer mais seriamente do que os outros frequentadores regulares de Hollywood. Ele tomou aulas particulares do jogador profissional Daniel Negreanu em 2006 e 2007. Ele leu vários livros sobre jogo teórico ótimo. Ele contratou um treinador de pôquer para revisar suas mãos dos jogos Bloom semanalmente. Ele jogou no World Series of Poker Main Event em 2004 e terminou em 358º lugar de 2.576 participantes, bem acima do final típico de celebridade no evento. Seus ganhos cumulativos dos jogos Bloom ao longo de quatro anos foram estimados em aproximadamente dez milhões de dólares.
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Um dos perdedores regulares nos jogos Bloom era Bradley Ruderman, um gestor de fundo hedge de Beverly Hills que dirigia um fundo chamado Ruderman Capital Partners. Ruderman perdeu aproximadamente vinte e cinco milhões de dólares nos jogos Bloom entre 2006 e 2010. As perdas incluíam aproximadamente trezentos e onze mil dólares contra Maguire em várias sessões. Ruderman era amplamente considerado pelos outros jogadores como o pior jogador na mesa. Suas perdas eram o que economicamente sustentava os jogos.
Em maio de 2009, Ruderman foi preso pela Securities and Exchange Commission dos Estados Unidos e pelo Federal Bureau of Investigation. Ele estava operando a Ruderman Capital Partners como um esquema Ponzi desde aproximadamente 2003. Ele havia roubado aproximadamente vinte e cinco milhões de dólares de seus investidores. Substancialmente todo o dinheiro roubado havia sido perdido nos jogos de pôquer de Molly Bloom. Ele se declarou culpado em março de 2010 e foi sentenciado a dez anos em prisão federal.
O espólio em falência da Ruderman Capital Partners moveu processos contra vários dos jogadores de pôquer de Hollywood em maio de 2011 para recuperar os ganhos do jogo sob a teoria legal de que os fundos eram roubados e portanto os destinatários não tinham título legal sobre eles. A teoria legal está bem estabelecida em casos de fraude sob a doutrina de transferência fraudulenta. O espólio processou Maguire por trezentos e onze mil dólares. O espólio também processou Leonardo DiCaprio, Ben Affleck, Andrew Sasson e aproximadamente doze outros frequentadores regulares dos jogos por vários valores.
Maguire resolveu o processo em fevereiro de 2012 por uma quantia não divulgada que foi relatada como sendo aproximadamente oitenta mil dólares, menos de um terço da demanda original. Os outros réus se acomodaram com descontos similares. O acordo foi pago ao espólio em falência, que então distribuiu os recursos aos investidores defraudados. A recuperação total de todos os processos resolvidos foi aproximadamente um milhão e meio de dólares em todos os réus. Os investidores defraudados receberam aproximadamente seis centavos por dólar da distribuição combinada do espólio.
Os processos levantaram uma questão legal que não havia sido previamente testada nos tribunais da Califórnia. Os ganhos de pôquer de um jogo privado deveriam ser tratados como uma troca justa de valor, em cujo caso os vencedores tinham título legítimo sobre seus ganhos? Ou os fundos deveriam ser tratados como recursos de fraude, em cujo caso os destinatários tinham o dever de devolvê-los independentemente de saberem que os fundos eram roubados? Os acordos evitaram uma decisão judicial sobre a questão. A teoria legal permanece não testada na Califórnia a partir de 2026.
Os jogos Bloom foram investigados pelo Federal Bureau of Investigation entre 2011 e 2013 como parte de uma investigação mais ampla sobre operações de jogo ilegal vinculadas ao crime organizado. A própria Bloom foi presa em abril de 2013 e se declarou culpada em 2014 de operar um negócio de jogo ilegal. Ela foi sentenciada a um ano de liberdade condicional e ordenada a pagar cento e vinte e cinco mil dólares em restituição. Nenhum dos jogadores, incluindo Maguire, foi acusado de ofensas criminais. O interesse federal nos jogos era direcionado aos operadores em vez dos jogadores.
O processo Maguire-Ruderman se tornou um estudo de caso ensinado em cursos de ética de escolas de negócios sobre a doutrina de transferência fraudulenta e a responsabilidade dos destinatários de fundos roubados. Maguire não comentou publicamente sobre o processo desde o acordo de 2012. Ele continua a jogar pôquer em jogos privados, mas não jogou publicamente em nenhum torneio importante desde os anos 2010. Sua atividade recreativa atual de pôquer é relatada como substancialmente menor em apostas do que a era Bloom. Ele não apareceu em um filme em um papel principal desde 2014, e declarou em entrevistas que a franquia Spider-Man produziu renda suficiente para que mais trabalho de atuação em tempo integral não seja financeiramente necessário para ele.