Tobey Maguire var på toppen af sin kommercielle berømmelse i slutningen af 2000'erne. Spider-Man-trilogien instrueret af Sam Raimi havde indtjent cirka to og en halv milliarder dollars globalt på biografer mellem 2002 og 2007. Maguires personlige andel af franchisen var cirka halvtreds millioner dollars. Han brugte en del af pengene til at finansiere sin anden karriere som den højeste-indsats rekreative pokerspiller i Los Angeles' underholdningsindustri.
Maguire var en regelmæssig deltager ved de private pokerspil organiseret af Molly Bloom på Viper Room på Sunset Strip i Los Angeles. Spillene begyndte med buy-ins på ti tusind dollars per plads og voksede til hundrede tusind dollars buy-ins i 2007. De andre regelmæssige deltagere omfattede Leonardo DiCaprio, Ben Affleck, hedgefondsforvalter Houston Curtis og en roterende besætning af cirka tyve andre Hollywood- og Wall Street-figurer. Maguire blev bredt betragtet som den mest aggressive og mest succesrige spiller ved bordet.
Maguire studerede poker mere seriøst end de andre Hollywood-stamgæster. Han tog privatlektioner fra professionel spiller Daniel Negreanu i 2006 og 2007. Han læste flere bøger om spilteoretisk optimalt spil. Han ansatte en pokertræner til at gennemgå sine hænder fra Bloom-spillene på ugentlig basis. Han spillede i World Series of Poker Main Event i 2004 og sluttede på 358. plads ud af 2.576 deltagere, langt over det typiske berømthedsresultat i begivenheden. Hans kumulative gevinster fra Bloom-spillene over fire år blev anslået til cirka ti millioner dollars.
Øv denne strategi
Øv det, du har lært, med en velkomstbonus på Op til $10.000 + 200 gratis spins.
En af de regelmæssige tabere ved Bloom-spillene var Bradley Ruderman, en Beverly Hills-hedgefondsforvalter, der drev en fond ved navn Ruderman Capital Partners. Ruderman tabte cirka femogtyve millioner dollars i Bloom-spillene mellem 2006 og 2010. Tabene omfattede cirka tre hundrede og elleve tusind dollars mod Maguire over flere sessioner. Ruderman blev bredt betragtet af andre spillere som den værste spiller ved bordet. Hans tab var det, der økonomisk opretholdt spillene.
I maj 2009 blev Ruderman anholdt af USA's Securities and Exchange Commission og Federal Bureau of Investigation. Han havde drevet Ruderman Capital Partners som et Ponzi-system siden cirka 2003. Han havde stjålet cirka femogtyve millioner dollars fra sine investorer. Stort set alle de stjålne penge var blevet tabt ved Molly Blooms pokerspil. Han erklærede sig skyldig i marts 2010 og blev idømt ti år i føderalt fængsel.
Konkursboet for Ruderman Capital Partners anlagde sager mod flere af Hollywood-pokerspillerne i maj 2011 for at inddrive spilgevinsterne under den juridiske teori, at midlerne var stjålet, og at modtagerne derfor ikke havde nogen juridisk titel til dem. Den juridiske teori er veletableret i bedragerisager under doktrinen om svigagtig overførsel. Boet sagsøgte Maguire for tre hundrede og elleve tusind dollars. Boet sagsøgte også Leonardo DiCaprio, Ben Affleck, Andrew Sasson og cirka tolv andre regelmæssige deltagere af spillene for forskellige beløb.
Maguire forligede sagen i februar 2012 for et uafsløret beløb, der blev rapporteret at være cirka firs tusind dollars, mindre end en tredjedel af det oprindelige krav. De andre tiltalte forligede med lignende rabatter. Forliget blev betalt til konkursboet, som derefter fordelte indtægterne til de bedragne investorer. Den samlede inddrivelse fra alle forligede sager var cirka halvanden million dollars på tværs af alle tiltalte. De bedragne investorer modtog anslået seks cents per dollar fra den kombinerede bofordeling.
Sagerne rejste et juridisk spørgsmål, der ikke tidligere var blevet testet i californiske domstole. Skulle pokergevinster fra et privat spil behandles som en retfærdig udveksling af værdi, i hvilket tilfælde vinderne havde legitim titel til deres gevinster? Eller skulle midlerne behandles som indtægter fra bedrageri, i hvilket tilfælde modtagerne havde pligt til at returnere dem uanset om de vidste, at midlerne var stjålet? Forligene undgik en domstolsafgørelse om spørgsmålet. Den juridiske teori forbliver utestet i Californien fra 2026.
Bloom-spillene blev efterforsket af Federal Bureau of Investigation mellem 2011 og 2013 som en del af en bredere undersøgelse af ulovlige spilaktiviteter knyttet til organiseret kriminalitet. Bloom selv blev anholdt i april 2013 og erklærede sig skyldig i 2014 for at drive en ulovlig spilforretning. Hun blev idømt et års prøvetid og pålagt at betale hundrede og femogtyve tusind dollars i restitution. Ingen af spillerne, herunder Maguire, blev tiltalt for kriminelle forbrydelser. Den føderale interesse i spillene var rettet mod operatørerne snarere end spillerne.
Maguire-Ruderman-sagen blev en case study undervist i etikkurser på handelshøjskoler om doktrinen om svigagtig overførsel og ansvaret for modtagere af stjålne midler. Maguire har ikke kommenteret offentligt om sagen siden forliget i 2012. Han fortsætter med at spille poker i private spil, men har ikke spillet offentligt i nogen større turnering siden 2010'erne. Hans nuværende rekreative pokeraktivitet rapporteres at være væsentligt mindre i indsatser end Bloom-æraen. Han har ikke optrådt i en spillefilm i en hovedrolle siden 2014, og har sagt i interviews, at Spider-Man-franchisen producerede tilstrækkelig indtjening til, at yderligere fuldtidsskuespilarbejde ikke er økonomisk nødvendigt for ham.