Michael Jordan est né à Brooklyn, New York, en 1963, a grandi à Wilmington, en Caroline du Nord, et a joué au basketball universitaire à l'Université de Caroline du Nord sous l'entraîneur Dean Smith. Il a été sélectionné par les Chicago Bulls avec le troisième choix de la draft NBA de 1984. Au cours des neuf saisons suivantes, il a transformé les Bulls d'une franchise d'expansion en difficulté en l'équipe la plus dominante de l'histoire moderne de la NBA, remportant trois championnats consécutifs en 1991, 1992 et 1993. Au printemps 1993, Jordan était largement considéré comme le meilleur joueur de basketball ayant jamais existé. Il avait trente ans. Il avait gagné environ 30 millions de dollars de salaire NBA et plusieurs fois plus en revenus de parrainage. Il était devenu l'athlète le plus commercialisable au monde.
La première histoire de jeu à s'attacher à Jordan publiquement a été le chèque de Slim Bouler. James Slim Bouler était un escroc du golf et bookmaker condamné de Caroline du Nord. En octobre 1991, Jordan a écrit à Bouler un chèque personnel de 57 000 dollars. Le chèque a fait surface comme preuve en 1992 lors du procès fédéral pour blanchiment d'argent de Bouler. Jordan a été appelé comme témoin. À la barre, Jordan a d'abord prétendu que l'argent était un prêt commercial, puis sous contre-interrogatoire a reconnu que la véritable raison était des pertes au jeu, principalement sur le golf et des matchs de poker à enjeux élevés. La reconnaissance était un problème de relations publiques parce qu'elle contredisait directement sa déclaration antérieure et en raison de la taille de la perte à un seul bookmaker sur un seul week-end.
La deuxième histoire était la dette de Richard Esquinas. En juin 1993, un revendeur d'objets souvenirs sportifs d'Atlantic City nommé Richard Esquinas a publié un livre auto-imprimé intitulé Michael and Me: Our Gambling Addiction. Le livre prétendait que Esquinas et Jordan avaient joué une longue série de matchs de golf en tête-à-tête à enjeux élevés sur une période d'environ dix mois en 1991 et 1992. Selon Esquinas, les matchs s'étaient terminés avec Jordan lui devant environ 1,25 million de dollars en pertes au jeu. Esquinas affirmait que Jordan avait payé environ 300 000 dollars de la dette et contestait les 902 000 dollars restants. Jordan a nié les chiffres spécifiques en dollars mais n'a pas nié les matchs. Le livre d'Esquinas était la première fois que le public avait été présenté avec un chiffre de jeu de Jordan à sept chiffres.
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La visite du casino d'Atlantic City a eu lieu pendant les finales de la conférence Est des séries éliminatoires de la NBA de 1993. Les Bulls jouaient contre les New York Knicks. Après le match 1 à New York le 25 mai 1993, que les Bulls avaient perdu, Jordan a été photographié au casino Bally's Grand à Atlantic City vers 2 h 30 du matin avant le match 2. La photographie a été publiée par le New York Daily News. Les Bulls ont remporté le match 2 le même jour. La visite à Atlantic City est devenue une histoire majeure pendant environ une semaine et a fait l'objet de commentaires étendus tant par des journalistes de basketball que par des journalistes de jeu. La NBA a ouvert un examen interne bref pour savoir si la visite avait violé une règle de la ligue. L'examen a conclu que la visite n'avait violé aucune règle. Les Bulls ont remporté la série en six matchs et ont continué à remporter les finales NBA quatre matchs à deux contre les Phoenix Suns.
L'enquête que la National Basketball Association a commandée à la suite du livre d'Esquinas et de la visite à Atlantic City a été menée par Frederic Lacey, un juge fédéral à la retraite. L'enquête de Lacey a examiné le chèque de Bouler, les revendications d'Esquinas et la visite à Atlantic City. L'enquête a conclu au début de 1993 qu'aucune des conduites documentées n'avait violé les règles de la NBA, que Jordan n'avait pas parié sur les matchs de basketball professionnel et que les activités de jeu décrites équivalaient à un jeu récréatif légal plutôt qu'à toute forme de paris sportifs initiés. Le rapport de Lacey n'a pas été rendu public. Les conclusions sommaires ont été communiquées par le commissaire David Stern lors d'une conférence de presse. Les conclusions ont été généralement acceptées comme factuelles par les journalistes de basketball, mais n'ont pas satisfait les critiques qui soupçonnaient que la ligue n'avait pas pu ou voulu enquêter davantage.
Le meurtre de James Jordan, le père de Michael Jordan, a eu lieu le 23 juillet 1993, sur le bord d'une autoroute de Caroline du Nord près de Lumberton. James Jordan rentrait chez lui d'un enterrement dans une Lexus rouge que son fils lui avait offerte en cadeau. La voiture a été retrouvée abandonnée le 27 juillet. Le corps de James Jordan a été récupéré le 3 août, partiellement décomposé, dans un marais de Caroline du Sud. Le meurtre a été résolu en dix jours. Deux adolescents de Caroline du Nord, Daniel Green et Larry Demery, ont été arrêtés et accusés de vol à main armée et de meurtre au premier degré. Les deux ont finalement été condamnés. Les deux ont été condamnés à la prison à vie. Le motif, selon l'accusation et le compte rendu du procès, était un vol aléatoire sur l'autoroute. Les deux suspects n'avaient aucun lien connu avec le jeu professionnel, avec Atlantic City, avec Slim Bouler, avec Richard Esquinas ou avec toute autre figure liée à l'histoire de jeu de Jordan.
La retraite de Jordan a suivi environ dix semaines plus tard. Jordan a annoncé sa première retraite de la NBA le 6 octobre 1993, lors d'une conférence de presse au Berto Center à Deerfield, Illinois. La raison officielle donnée était que Jordan ne ressentait plus le même niveau de désir compétitif qui l'avait motivé avant la mort de son père. La théorie non officielle, qui a été avancée par divers journalistes de basketball et commentateurs adeptes des théories du complot depuis 1993, est que David Stern avait privément suspendu Jordan pendant dix-huit mois en raison de préoccupations supplémentaires concernant le jeu que l'enquête de Lacey n'avait pas été en mesure de résoudre. La théorie n'a jamais été confirmée par aucun fonctionnaire actuel ou ancien de la NBA, a été catégoriquement niée par Stern, par le successeur de Stern Adam Silver, par Jordan et par les Bulls. Aucune preuve documentaire ne soutient directement la théorie.
Le détour par le baseball a confirmé les raisons déclarées de Jordan à certains égards et les a compliquées à d'autres. Jordan a signé avec les Chicago White Sox en février 1994, a joué la saison de ligue mineure de 1994 pour les Birmingham Barons dans la Ligue du Sud Double-A, a frappé .202 avec trois coups de circuit et 51 points produits, et était généralement considéré comme un frappeur de ligue mineure légèrement en dessous de la moyenne. Il est revenu à la NBA le 18 mars 1995, avec le célèbre communiqué de presse de deux mots I'm back. Il a mené les Chicago Bulls à trois championnats NBA supplémentaires en 1996, 1997 et 1998. Il a pris sa retraite une deuxième fois en janvier 1999, est revenu pour jouer deux saisons supplémentaires avec les Washington Wizards de 2001 à 2003 et a pris sa retraite une troisième et dernière fois à l'âge de 39 ans.
Le chiffre de 1,25 million de dollars d'Esquinas est entré dans le dossier de la culture populaire comme le chiffre unique le plus cité dans l'histoire de jeu de Jordan. Le chiffre a été répété dans le documentaire ESPN de 2020 The Last Dance, dans lequel Jordan abordait directement les histoires de jeu pour la première fois à la caméra de manière étendue. Jordan a nié avoir un problème de jeu, nié avoir jamais parié sur le basketball, nié avoir été suspendu par la NBA, reconnu qu'il jouait au golf à enjeux élevés, reconnu le chèque de Bouler et discuté de la visite à Atlantic City dans le contexte de son désir de trouver de l'intimité en dehors de l'hôtel new-yorkais. Le segment du documentaire n'a pas directement résolu les revendications contestées mais a présenté la version de Jordan des événements de manière substantielle et selon ses propres termes.
Le contexte plus profond que l'affaire met sous pression historique est la question de l'accès qu'un régulateur peut maintenir de manière réaliste à l'athlète le plus commercialisable d'une ligue sportive. Jordan était, en 1993, plus rentable pour la National Basketball Association que tous les autres joueurs de la NBA combinés. La structure d'incitation interne de toute ligue qui dépend principalement de la commercialisabilité d'un athlète crée un conflit structurel entre la fonction de réglementation de la ligue et sa fonction commerciale. La revendication de 1,25 million de dollars d'Esquinas, même si vraie, aurait été l'une des plus petites pertes au jeu dans l'histoire documentée du sport professionnel. La question structurelle qu'elle soulève (à savoir si le jeu privé à enjeux élevés par un athlète crée un risque d'intégrité que la propre commercialisabilité de l'athlète pourrait inciter la ligue à sous-enquêter) n'a jamais été pleinement répondue pour le cas Jordan, et continue à se reproduire dans les cas modernes de paris sportifs professionnels environ une fois par an.