Benjamin Siegel nacque a Brooklyn nel 1906 e a quattordici anni gestiva racket di protezione. All'inizio dei vent'anni era un esecutore di alto rango del sindacato criminale Lansky-Luciano, la struttura dominante del crimine organizzato della costa orientale americana negli anni '20 e '30. Il suo soprannome, Bugsy, derivava da un'espressione che i suoi colleghi usavano per descrivere la sua imprevedibilità violenta. Odiava il soprannome e picchiava chiunque glielo dicesse in faccia. Preferiva Ben.
Nel 1937 il sindacato lo mandò a Los Angeles per assumere il controllo dei racket della costa occidentale, principalmente i servizi di telegrafo per le corse che trasmettevano in tempo reale i risultati ippici agli allibratori illegali in tutto l'ovest degli Stati Uniti. Siegel gestì l'operazione con efficienza, fece amicizia con star del cinema (era particolarmente vicino all'attore George Raft e all'attrice Jean Harlow) e conduceva uno stile di vita sfarzoso che i boss della costa orientale consideravano indiscreto. Cominciò anche a sviluppare un'ossessione per un tratto di autostrada vuota tra Los Angeles e una piccola città ferroviaria del Nevada chiamata Las Vegas.
Il Nevada aveva legalizzato il gioco d'azzardo dei casinò nel 1931. Negli anni '30 e all'inizio degli anni '40, il gioco che esisteva in Nevada era di piccola scala e poco elegante: sale carte polverose nel centro di Reno e Las Vegas che servivano operai ferroviari e mandriani. Siegel vedeva qualcosa di diverso. Immaginava un resort di lusso, con lampadari, una piscina, un teatro, cucina gourmet, valet parking e una sala da casinò progettata per estrarre denaro dai turisti californiani facoltosi. Il modello esisteva a Cuba e sulla Riviera francese. Non esisteva ancora da nessuna parte negli Stati Uniti.
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La costruzione del Flamingo Hotel iniziò nel 1945 su un terreno di deserto vuoto a undici chilometri a sud del centro di Las Vegas, in quello che sarebbe poi diventato la Las Vegas Strip. Il finanziamento fu un investimento sindacato di circa 1 milione di dollari, con le famiglie mafiose di New York e Cleveland come partner silenziosi. Siegel fu nominato responsabile del progetto e gli fu dato il controllo operativo. Il budget iniziale era di 1,2 milioni di dollari e la data di apertura prevista era gennaio 1947.
La costruzione crollò nel caos quasi immediatamente. Siegel non aveva esperienza nelle costruzioni. Esigeva continui cambiamenti di design, ordinava marmo trasportato in aereo dall'Italia in un periodo in cui le tariffe marittime postbelliche erano rovinose, ridisegnò la piscina tre volte e litigava personalmente con gli appaltatori per ogni dettaglio. I costi esplosero. Il budget iniziale di 1,2 milioni di dollari raggiunse i 4 milioni a metà del 1946 e continuò a salire. Gli investitori mafiosi cominciarono a sospettare che Siegel e la sua fidanzata Virginia Hill stessero sottraendo fondi dalla costruzione e depositandoli in conti svizzeri numerati. Hill viaggiava in Svizzera con una frequenza sorprendente.
Il Flamingo aprì il 26 dicembre 1946, sei settimane in ritardo e 5 milioni di dollari oltre il budget. L'apertura fu un disastro. Una tempesta tenne a terra gli aerei noleggiati che dovevano portare le celebrità di Hollywood che Siegel aveva invitato. La maggior parte del cibo si rovinò durante il trasporto. La sala da casinò era completata, ma le camere d'albergo no, quindi gli ospiti dovevano tornare al fatiscente Last Frontier nel centro per dormire. Il casinò perse circa 300.000 dollari nelle prime due settimane di operazioni perché Siegel aveva assunto croupier inesperti che non sapevano rilevare semplici imbrogli, e diversi giocatori professionisti svuotarono i tavoli. Il Flamingo chiuse il 24 gennaio 1947 per riparazioni e nuove assunzioni. Siegel lo riaprì a marzo con un'operazione più stretta, ma il sindacato aveva esaurito la pazienza.
Il 19 maggio 1947, la mafia tenne una riunione all'Hotel Nacional dell'Avana, Cuba. All'ordine del giorno: Siegel. Meyer Lansky, il suo amico più stretto nel sindacato, lo difese. Lucky Luciano, il capo dei capi, non era convinto. La riunione autorizzò l'omicidio in attesa di un ultimo conteggio su dove fossero andati a finire i fondi di costruzione mancanti. Il Flamingo ora generava un piccolo profitto, ma i 6 milioni di dollari di sforamenti di costruzione non contabilizzati erano stati rintracciati a conti bancari che non appartenevano a nessun appaltatore. Hill volò in Svizzera il 19 giugno. Siegel non l'accompagnò.
Nella notte del 20 giugno 1947, Siegel era seduto sul divano della casa affittata da Hill a Beverly Hills, leggendo il Los Angeles Times. Verso le 22:45, un tiratore appostato nel giardino anteriore sparò nove colpi con una carabina M1 attraverso la finestra panoramica. Quattro proiettili colpirono Siegel. Uno gli strappò l'occhio sinistro, che fu trovato conficcato nella parete della sala da pranzo a circa quattro metri e mezzo dal divano. Morì istantaneamente. L'omicidio non fu mai risolto. Il tiratore non fu mai identificato. Nessuno fu mai accusato.
Venti minuti dopo la morte di Siegel, tre uomini associati al sindacato (Gus Greenbaum, Moe Sedway e Morris Rosen) entrarono al Flamingo e informarono il personale che ora erano loro al comando. Il trasferimento fu incruento e totale. In sei mesi, il Flamingo era stabilmente redditizio. In tre anni, il sindacato aveva costruito altri tre resort sullo stesso tratto di autostrada: il Thunderbird, il Desert Inn e il Sahara. La Las Vegas Strip, come zona di intrattenimento sviluppata, risale a questo periodo, e ogni proprietà costruita lì nei vent'anni successivi usò il Flamingo come modello strutturale.
Hill, la fidanzata, non tornò mai negli Stati Uniti dopo la morte di Siegel. Visse in Austria e Svizzera per il resto della sua vita con fondi di cui non spiegò mai l'origine, e morì di overdose di sonniferi nel 1966 in un albergo vicino a Salisburgo, possibile suicidio o possibile omicidio a seconda di quale biografia si legga. I 6 milioni di dollari di fondi di costruzione mancanti del Flamingo non furono mai recuperati. Il Flamingo stesso opera ancora nel 2026 nello stesso sito, ora di proprietà di Caesars Entertainment dopo molteplici cambi di proprietà, con circa 3.460 camere e ricavi annui in centinaia di milioni di dollari.
L'eredità più profonda è strutturale. Siegel non inventò il casinò, non inventò il resort hotel, e non fu nemmeno la prima persona a costruire un casinò a Las Vegas. Fu, tuttavia, la prima persona a combinare alloggio di lusso, gastronomia, intrattenimento con celebrità e gioco d'azzardo da casinò in una singola proprietà integrata esplicitamente progettata per attirare turisti facoltosi da altrove. Ogni resort integrato moderno, dal Bellagio a Marina Bay Sands a Wynn Macau, traccia la propria discendenza al Flamingo. L'uomo che lo costruì fu assassinato sette mesi dopo la sua apertura, dai suoi stessi datori di lavoro, per aver rubato dal progetto. Il modello gli sopravvisse di circa ottant'anni e il conteggio continua.